Театральный сквер расположен на пересечении проспекта Ленина (ранее — Почтамтская улица) и переулка Нахановича (ранее — Ямской переулок).

Сквер расположен в историческом районе Уржатка, окружён зданиями кинотеатра «Новый» (ныне театр юного зрителя), дома купчихи Орловой (ныне областной художественный музей), городской думы и управы (ныне зрелищный центр «Аэлита»), аптекарского магазина Щепкина и Сковородова (ныне несколько магазинов, в советское время здесь размещалась телефонная станция), ремонтируемого здания гуманитарного лицея и другими.

В центре сквера установлен памятник знаменосцу Иосифу Кононову, убитому во время демонстрации 18 января 1905 года.

Летом в сквере работает летнее кафе. В середине 2000-х годов был построен круглогодично действующий общественный туалет.

В 2007 году участок Театрального сквера был отведён под «Аллею пищевиков», которые намерены установить здесь стелу и стенды. Аллея была открыта 27 октября 2007 года, в день работников пищевой промышленности. Ситуация вызвала беспокойство томской общественности, в частности совета старейшин города.